A Wetbridge, l'Aisselle du New Jersey, Billy et ses amis Alf et Clark coulent des jours heureux. Mais voilà qu'un jour de mai 1987, Vanna White, la sublimissime animatrice de La Roue de la fortune, fait la une de Playboy. Dès lors, tout va changer. Pour les trois garçons désespérément inexpérimentés en matière de femmes, se procurer la revue devient une priorité. Or, dans l'Amérique puritaine de Reagan, quel commerçant se risquerait à vendre un magazine érotique à des gamins de quatorze ans ? Alors que les amis mettent au point un plan pour le voler, ils rencontrent Mary, la fille du seul - et irascible - kiosquier de la ville.